Источником вдохновения для сайта The Outline послужила новостная лента в Snapchat. Издание рассчитано на высокоинтеллектуальную аудиторию, которая чтит традиционные бренды, такие как the New York Times и не брезгует новыми медиа типа BuzzFeed. Среди первых статей материал о том, могли ли российский хакеры сфальсифицировать результаты президентских выборов. «Мы хотим помочь людям узнавать о новостях, и продолжать свой путь», — отметил Топольски. Дизайн издания также примечателен — в нем отсутствует лента. В основе «карточки» или диджитал-шаблоны, которые адаптированы под вертикальный мобильный экран, позволяя читателю переходить от одной карты к другой. В итоге пользователь будет не скролить, а «свайпить». В своем интервью для WSJ Топольски отметил, что, собирая средства для The Outline (для запуска нужно было $ 5 млн), он столкнулся с множеством неприятных ситуаций и скептицизмом со стороны инвесторов. Но несмотря на это им удалось достичь цели и создать правильное чтиво для миллениалов. «Мы собрали невероятную команду специалистов, которые разбираются в медиа, у дизайнеров есть опыт в журналистике, а журналисты могут разобраться в кодах. Поставив перед собой сложную задачу и уже найдя партнеров и врагов, мы готовы правильно и по-современному рассказывать истории доступным для многих языком», — рассказал бывший главный редактор издания The Verge.
